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El entrenador holandés Marco Van Basten es quien parece ser quien tiene mayores probabilidades de tomar el lugar del brasilero Leonardo en la dirección del Milan. Eso en caso de que, si los resultados adversos del cuadro no cambian a corto plazo, de acuerdo a lo que sostiene la prensa deportiva italiana.
Algunos diarios publicaron que la continuidad de Leonardo depende del resultado del próximo choque liguero contra el Atalanta, cambiando un comienzo de temporada irregular y marcado por las derrotas.
De acuerdo a la prensa, si se llegara a dar una derrota en el partido contra el Atalanta, el Milan reforzaría las negociaciones, ya habrían sido iniciadas, con el técnico holandés.
Sin embargo, también se sostiene que pese a que Van Basten se perfila como la opción más posible, también está siendo manejada la opción de Filippo Galli, que es responsable de la cantera del club, hasta el final de esta temporada. Así como se habló de por Walter Mazzari, que consiguió el ascenso del Livorno a la Serie A de esta temporada.